Webboard : ไม่เข้าใจชีวเคมี

 
Date Content
*_*
12-06-2010 08:18:15

อยากไห้อาจารย์ช่วยอธิบายคำว่า Epimer,pyranose,anomer ให้หน่อยคะ


ขอบคุนล่วงหน้าคะอาจารย์

wilai
14-06-2010 15:40:25

 


 1. epimer  ในห้องเรียนที่ยกตัวอย่างคือ กลูโคส  ซึ่งมีโครงสร้างที่มี OH, H อยู่ขวา ซ้ายของคาร์บอน   ในกรณี กาแลคโตส ตำแหน่งคาร์บอนที่ สี่ มี OH , H ขวาซ้ายต่างจากกลูโคสเพียงตำแหน่งเดียวคือที่ คาร์บอนนี้  เรียก กลูโคส และ แกแลคโตสว่า เป็น epimer คือต่างกันที่ OH H ขวาซ้ายเพียงตำแหน่งเดียว ค่ะ  เช่นเดียวกับ mannose  ที่ตำแหน่งที่สอง


2.  pyranose  ตอนที่กลูโคสมีการเรียงตัวเป็นรูปวงแหวน จะมีโครงสร้างคล้ายกับสารที่เรียกว่า pyran  ก็เลยเรียก กลูโคสที่เป็นวงแหวน ว่า glucopyranose ค่ะ  ถ้าเป็นเส้นตรงก็ไม่เรียก


3. anomer  ตอนที่กลูโคสเรียงตัวเป็นเส้นตรง straight chain (fisher projection) carbon ตำแหน่งที่ 1  เป็น CHO carbon นี้ ก็ไม่เป็น asymetric  ต่อเมื่อเป็นวงแหวน คาร์บอนที่ตำแหน่งนี้  กลายเป็น     H- C -OH ขึ้นมา เลยเรียกว่า เป็น anomeric carbon  H, OH อาจอยู่ได้สองแบบ ล่าง หรือ บน คาร์บอนก็ได้  เรียกเป็น alpha , Beta anomer ka



 

JY
17-06-2010 23:25:14
ขยายความครับ

1. epimers เป็นคำที่ใช้บอกความสัมพันธ์ระหว่างน้ำตาล 2 ตัวที่มีโครงสร้างแตกต่างกันที่ การจัดเรียงหมู่ HO- และ H- ที่ asymmetric carbon เพียงตำแหน่งเดียวเท่านั้น เช่นในรูปมีน้ำตาล 3 ชนิดคือ D-galactose, D-glucose, และ D-mannose  จะเห็นว่า D-galactose กับ D-glucose มีความแตกต่างกันที่ C4 โดยมี HO- และ H- สลับกันเท่านั้น (สีแดง) ดังนั้น D-galactose กับ D-glucose จึงเป็น epimers กัน  และก็ D-mannose กับ D-glucose มีความแตกต่างกันที่ C2 โดยมี HO- และ H-
สลับกันเท่านั้น (สีน้ำเงิน) ดังนั้น D-mannose กับ D-glucose จึงเป็น
epimers กัน   แต่ D-galactose กับ D-mannose มีความแตกต่างกันที่ C2 และ C4 โดยมี HO- และ H-
สลับกัน   ดังนั้น D-galactose กับ D-mannose จึงไม่เป็น
epimers กัน   อย่างไรก็ตาม น้ำตาลทั้ง 3 ต่างเป็น diastereoisomers กัน (คือเป็น stereoisomer ที่เกี่ยวโยงกันแต่ไม่ใช่ mirror images ซึ่งกันและกัน)

2. pyranose ใช้เรียกน้ำตาลในรูปวงแหวนที่มีการปิดวงแหวนเป็น 6-membered ring ซึ่งโครงสร้างใกล้เคียง pyran (5 C กับ 1 O) อย่างที่อ.วิไลบอกครับ  ถ้าปิดเป็น 5-membered ring ก็เรียก furanose ครับ (4 C กับ 1 O)

3. การปิดวงแหวนของน้ำตาล จะทำให้เกิด asymmetric carbon (มี single bonds 4 แขนไม่เหมือนกัน) ขึ้นใหม่ 1 ตำแหน่ง ตรงที่เคยเป็น carbonyl carbon ของ aldehyde หรือ ketone sugar มาก่อน  เจ้า asymmetric carbon นี้เรียกว่า anomeric carbon และมีการจัดเรียง configuration ได้ต่างกัน 2 แบบคือ alpha-anomer และ beta-anomer
JY
17-06-2010 23:40:31

JY
17-06-2010 23:42:15
เอ่อ  ผมแปะรูปไม่เป็นแฮะ  มันไม่ขึ้นเลยอ่ะ  ไปหาดูใน textbook เองละกันนะ
chrompoo
20-11-2011 12:43:33
ตำแหน่ง asymmetic หมายถึงอะไรค่ะ
ขอบคุณล่วงหน้าค่ะ
JP
10-01-2012 22:55:37
น้ำตาลที่เป็น ring กับไม่เป็น มีสมบัติต่างกันอย่างไรครับ ขอบคุณครับ
A.wilai
15-01-2012 16:20:43
เหมือนกัน 
โครงสร้างเป็นเส้นตรงแล้วก็วงแหวนกลับไปมา ถ้านำน้ำตาลglucose มา
ละลายน้ำจะพบทั้งสามรูปแบบเส้นตรงและวงแหวนแอลฟาเบตาอะโนเมอร์

BB
06-10-2014 12:39:45
ส่วนใหญ่ร่างกายเราใช้aminoแบบโครงสร้างDหรือLคะ
Goog
05-08-2018 12:17:14
Epimerization


Reply : ไม่เข้าใจชีวเคมี
Content
Validation  
By