Webboard : ถามคำถามเรื่อง carbohydrate

 
Date Content
HeR
19-11-2009 17:58:18


อยากทราบว่า nonreducing end  กับ reducing end  แยกออกจากกันได้อย่างไร


 


แล้วพันธะที่เป็น  แอลฟากับเบต้านี่ต่างกันยังไง  ดูได้อย่าไร  อยากรู้มานานแล้ว 


 


แต่เรียนแล้วก็แอบงง ๆ หน่อย ๆๆ รบกวนช่วยตอบด้วยนะคะ 

พิมพ์ใจ
19-11-2009 22:49:09

ถ้ามี aldehyde terminal (aldose)เช่น gluocose หรือ galactose ; หรือ เป็น ketose sugar (ketone ที่ต่อกับหมู่ -CH2-OH ) จะถือเป็น reducing sugar


ในกรณีที่นำตาลข้างบนต่อกันตั้งแต่ 2 ขึ้นไป aldehyde terminal หรือ -CH2OH ที่ต่อกับ ketone ก็จะหายไป ในกรณีนี้ถือ เป็น non-reducing end


 


alpha กับ beta คือ configuration ของตำแหน่ง C1


ถ้าเขียนแบบ classic Haworth projection หรือ chair form,  beta จะชี้ขึ้น และ alpha จะชี้ลง

somchart
20-11-2009 05:05:40

ขออนุญาต เพิ่ม ศัพท์ทางเทคนิคนะครับ


 


เราอาจเรียก C1 อีกชื่อว่า Anomeric carbon


 


ส่วน configuration ทางศัพท์เทคนิคก็เรียกว่า alpha (beta)-anomer


 


อืม..คิดว่า มาเพิ่มเติมให้งงมากขึ้น...ครับ

KY
20-11-2009 06:44:26


ลองดูภาพบนนี้นะครับ เป็นโมเลกุลของกลูโคส ลองสังเกตให้ออกว่าคาร์บอนตรงไหนเป็นเบอร์อะไร เอาง่ายๆว่า CH2OH ที่ห้อยอิสระจากวงของกลูโคสคือ C6 ดังนั้น C ตัวถัดจาก O มาทางขวามือคือเบอร์ 1 ซึ่งก็คือตำแหน่งที่เคยเป็น aldehyde มาก่อน แต่ในโครงสร้างแบบ cyclic form นี้มันเป็น hemiacetal จำใน lecture slide ได้เปล่าเอ่ย ถ้าปลาย C1 ของน้ำตาลโมเลกุลคู่หรือ polysaccharide ตัวใดยังคงอยู่ในสภาพ hemiacetal เช่นนี้ มันก็จะเป็น reducing end

แต่ถ้า C1 ถูกนำไปสร้างพันธะ glycosidic bond กลายเป็น acetal แล้ว (มีใน lecture slide) มันจะไม่สามารถไป reduce Cu2+ ไ้ด้อีก ดังนั้นน้ำตาลตรงปลายที่คาร์บอน C1 เป็น acetal แล้วจึงเป็นปลาย non-reducing ดูรูปข้างล่างนี้นะ



จะเห็นว่าน้ำตาลตัวขวามือ มีปลาย C1 ที่ยังคงเป็น hemiacetal อยู่ ส่วนน้ำตาลตัวซ้ายมือ C1 กลายเป็น acetal แล้วจากการทำ glycosidic bond ดังนั้น ปลายซ้ายมือจึงเป็น non-reducing end ส่วนขวามือคือ reducing end การเกิด polysaccharide ก็คล้ายกัน แต่การเพิ่มจำนวนความยาวของสาย polysaccharide มันจะไปต่อทางปลาย non-reducing โดยเอา reducing end ของน้ำตาลอิสระมาต่อไปเรื่อยๆ ดังนั้น polysaccharide ส่วนใหญ่จึงมีปลาย reducing end แค่ 1 ปลายส่วนปลาย non-reducing end มีได้ตั้งแต่ 1 จนถึงหลายล้านปลาย ขึ้นอยู่กับว่าจะมีการแตกแขนงที่ carbon ตัวอื่นรึเปล่า

ส่วนเรื่อง alpha กับ beta ให้ดูตำแหน่ง C1 ของน้ำตาลตัวซ้ายมือว่ามันอยู่ในตำแหน่ง alpha (OH ชี้ลงในตำแหน่ง axial) หรือ beta (OH ชี้ขึ้นในตำแหน่ง equatorial) ครับ ในกรณีที่อยู่ใน disaccharide or polysaccharide นั้นให้ดูว่า R-O-R ที่เป็นพันธะ glycosidic bond ว่าตำแหน่งของตัวซ้ายมือมันขึ้นหรือลง อย่างในภาพ maltose ข้างบนคือ alpha ครับ
HeR
20-11-2009 11:16:23
ขอบคุณมากเรยค่ะ อาจารย์เข้าใจมากขึ้นเยอะมาก ๆๆ เลย  
14
20-11-2009 13:03:03


การเขียนสเตอริโอเมอร์


 

จิรันดร
27-11-2009 01:09:11
แถมนะ  alpha เริ่มเขียนด้วยเส้นลากลง และ beta เริ่มเขียนด้วยเส้นลากขึ้น (ถ้าเขียนตามปกติแบบชาวบ้านส่วนใหญ่เขาเขียนกันนะ)  ก็เอามาช่วยจำ anomeric configuration ใน Haworth projection ได้ง่ายๆแล้วล่ะ
[Glu]cargon
28-11-2009 14:51:35

คือผมไปอ่านเจอในหนังสือแล้วเกิดสงสัยเกี่ยวกับสมบัติของโมโนแซคครับ


 


ปฏิกิริยาการเปลี่ยนอิพิเมอร์ของโมโนแซค ทำไมต้องใช้เบสอ่อนครับ ถ้าเปลี่ยนเป็นกรดอ่อน หรือไม่ก็ใช้กรดแก่เบสแก่เลยไม่ได้หรอครับ


 


แล้วแต่ละชั้นตอนการเปลี่ยนมันเกิดการสลายพันธะ หรือว่าสร้างพันธะใหม่รึเปล่า ยังไง คือว่าอ่านในหนังสือแล้วงง แล้วก็เนื้อหามันมีนิดเดี่ยวเองครับ


 


SCID141 RA BM PI


จิรันดร
28-11-2009 23:12:23
"โมโนแซค" กรุณาใช้คำให้เต็มครับ => monosacharide ไม่งั้นบางคำเดี๋ยวสื่อกันไม่รู้เรื่องพอดี  ใครคิดไปถึงชุดแซคสายเดี่ยวยิ่งไปกันใหญ่ (อันนี้นอกเรื่องนะ)

แล้วไปอ่านเจอที่ไหนครับ  คือคำถามนี้ จริงๆ แล้ว คุณหมายถึงการเปลี่ยน anomer รึเปล่า เราเรียกปฏิกริยานี้ว่า mutarotation ซึ่งในเบสจะเกิดได้ง่ายเพราะ anomeric OH group ถูก deprotonated ได้ง่าย/มากขึ้น ได้เป็น O- ซึ่งทำให้ย้อนจาก hemiacetal/hemiketal ไปเป็น aldehyde/ketone + R-OH (คือเปิด ring) ได้ง่ายขึ้น และ R-O- ยังเป็น nucleophile ที่ดีกว่า R-OH ช่วยให้เกิด cyclization กลับได้ดีอีกด้วย  ตรงนี้ใช้ความรู้ทางเคมีมาอธิบายครับ  อ่าน Lehninger 4th ed p.240-242 เพิ่มเติม

ถ้าจะเปลี่ยน epimers นี่ผมว่าเรื่องใหญ่เลยล่ะ วุ่นเกินไปสำหรับระดับนี้มั้ง
สุกัญญา สิริกาญจ์
29-11-2016 17:34:58
ทำไมวงปิดแบบเบต้าถึงมีมากกว่าแอลฟ้าคะ???
Nattapol Seehawat
15-10-2017 11:38:29
ตอบวงปิดเบเต้า แอลฟา

ถ้ามองความหมายของ alpha and beta ที่เป็น configuration ของ C1 ก็แสดงว่าน่าจะเป็น diasteomers ที่เป็นไปได้พอ ๆ กัน
เช่น แอลฟ้า-ดี-น้ำตาลตัวหนึ่ง และ เบต้า-ดี-น้ำตาลตัวหนึ่ง
ส่วนมากน้อยหรือรูปแบบตามธรรมชาติ ใน carbohydrate ผมคิดถึง optical properties หรือที่เรียก L-, D- form มากกว่า
และมักจะเป็น D-form sugar ครับ

ไม่รู้ถูกไหม ต้องรออาจารย์มาตอบ คำถามน่าสนใจมากครับ



Nattapol Seehawat
15-10-2017 11:55:37
 [url=http://www.mx7.com/view2/Ab6zogQI40hZMe4U][img]http://www.mx7.com/i/0dc/XNFon3.jpeg[/img][/url]

รูปนี้น่าจะอธิบายแอลฟ้า เบต้า ตามที่อาจารย์พิมพ์ใจบอกได้ดีขึ้นครับ
Nattapol Seehawat
15-10-2017 11:59:46
Nattapol Seehawat
15-10-2017 12:04:15
เห็นข้อมูลเกี่ยวกับน้ำตาล หลากหลายมากเลย 
ผมขอทิ้งท้ายด้วย 

Homogenous polymers are noninformational.
จะได้ไม่เครียดกันมากนะครับ
Nattapol Seehawat
15-10-2017 19:23:56
ผมขอโทษด้วยที่พาออกทะเล สงสัยเอามาจากหนังสือเล่มเก่าไปหน่อยครับ ผมครอปสิ่งที่น่าจะตอบคำถามได้มาให้ ที่มา Organic Chemistry ของ Solomon และคณะ เอดิชั่นที่ 12 ปี ค.ศ.2016 

- พาออกทะเลเรื่อง D form L form อันที่จริงมีที่มาดังนี้ 

- คำถามเรื่องเบต้า แอลฟ้า

- คำตอบของคำถาม reducing VS non reducing sugar
Nattapol Seehawat
15-10-2017 19:48:02
คำถามกระทู้เนี่ย น่าสนใจมากนะครับ เกี่ยวข้องกับโนเบลตั้งสองรางวัลแนะ หรือผมคิดไปเอง 555
เรื่อง d l form สรุปก็ใช้เรียกแต่พวกคาร์โบไฮเดรตครับ ส่วนเบต้า แอลฟ้าเท่าที่อ่านไม่ได้ระบุว่าอันไหนมีมากกว่าน้อยกว่านะครับ เป็นการยากด้วยซ้ำที่จะทราบ เลยให้เขียนตัวยึกยือตามรูป ต้องทำ x ray gel แนะถึงจะทราบ 
แต่ก็เขาบอกว่ามันก็นะ อาจจะเพราะ 2 รางวัลโนเบลก็น่าจะลึกซึ้งพอละสำหรับเรื่องนี้
ผมชอบกระทู้นี้นะครับ สุดยอด คณะวิทยาศาสตร์ 



Phat
20-05-2018 12:42:06
พี่คะ ถ้าเปลี่ยนตำเเหน่งการต่อพันธะของซูโครส จาก 1,2 glycosidic born เป็น 1,6 glycosidic  born จะยังคงเป็นซูโครสอยู่รึป่าวคะ

Reply : ถามคำถามเรื่อง carbohydrate
Content
Validation  
By